ملخص درس ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ CnH2n الدرس الخامس كيمياء
نسعئ زوارنا الكرام في موقع مدينه madeilm الـعـلـم أن تصلو معنا الى أعلى مراتب النجاح والتفوق من خلال تقديمنا للحلول النموذجية لجميع الاسئلة ومنها السؤال التالي:
ملخص درس ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ CnH2n الدرس الخامس كيمياء
تكون الإجابة الصحيحة كالتالي /
ثالثة علمى[كيمياء]
الدرس الخامس
ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ : ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ CnH2n
ﺍﻷﻟﻜﻴﻦ :
ﻫﻮ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺮﺑﻮﻥ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﺸﺒﻊ ﻳﺤﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﺍﻷﻗﻞ ﺭﺍﺑﻄﺔ ﻭﺍﺣﺪﺓ ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ ﺑﻴﻦ ﺫﺭﺗﻲ ﻛﺮﺑﻮﻥ وهي من نوع 1 سقما و 1 باي و ﺗﻜﻮﻥ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﺍﻟﺒﺴﻴﻄﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺗﺤﺘﻮﻯ ﻋﻠﻰ ﺭﺍﺑﻄﺔ ﻭﺍﺣﺪﺓ ﻣﺰﺩﻭﺟﺔ ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻣﺘﺠﺎﻧﺴﺔ, ﻭﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻟﻬﺎ ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ CnH2n .
ﺃﺑﺴﻂ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻫﻮ ﺍﻟﺬﻱ ﻳﻌﺮﻑ ﺑﺎﺳﻢ "ﺇﺛﻴﻠﻴﻦ" ﺑﻴﻨﻤﺎ ﺍﻻﺳﻢ ﺍﻟﺮسمي ﻟﻪ ﻃﺒﻘﺎ ﻟﻺﺗﺤﺎﺩ ﺍﻟﺪﻭﻟﻲ ﻟﻠﻜﻴﻤﻴﺎﺀ ﺍﻟﺘﻄﺒﻴﻘﻴﺔ والبحتة(IUPAC )
ﻳﺴﻤﻲ ﺇﺛﻴﻦ.
ﺗﺴﻤﻰ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﺃﻳﻀًﺎ ﺑﺎﻷﻭﻟﻴﻔﻴﻨﺎﺕ.
ﺍﻟﺨﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ: ﺗﻘﺮﻳﺒﺎ ﻣﺜﻞ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ.
ﺗﻌﺘﻤﺪ ﺍﻟﺤﺎﻟﺔ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﻜﺘﻠﺔ ﺍﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ.
١. ﺍﻟﺨﻮﺍﺹ ﺍﻟﻔﻴﺰﻳﺎﺋﻴﺔ
ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﺑﺼﻔﺔ ﻋﺎﻣﺔ ﻣﺮﻛﺒﺎﺕ ﺛﺎﺑﺘﺔ, ﻭﻟﻜﻨﻬﺎ ﺃﻧﺸﻂ ﻣﻦ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ.لوجود رابطة باي سهلة الكسر.
ﺃ- ﺍﻟﺬﻭﺑﺎﻥ: ﻻ ﺗﺬﻭﺏ ﺍﻻﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ,ﻭﻟﻜﻨﻬﺎ ﺗﺬﻭﺏ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺬﻳﺒﺎﺕ ﺍﻟﻐﻴﺮ ﻗﻄﺒﻴﺔ, ﻣﺜﻞ : ﺍﻟﺒﻨﺰﻳﻦ.
ﺏ- ﺍﻟﻜﺜﺎﻓﺔ: ﺍﻻﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻋﻤﻮﻣﺎ ﻟﻬﺎ ﻛﺜﺎﻓﺔ ﺍﻗﻞ ﻣﻦ ﻛﺜﺎﻓﺔ ﺍﻟﻤﺎﺀ.
ﺝ- ﺩﺭﺟﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ: ﺗﺰﺩﺍﺩ ﺩﺭﺟﺔ ﻏﻠﻴﺎﻥ ﺍﻻﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻣﻊ ﺯﻳﺎﺩﺓ ﻋﺪﺩ.ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﻭﺍﻟﺘﺸﻌﺐ ﻳﻘﻠﻞ ﺩﺭﺟﺔ ﺍﻟﻐﻠﻴﺎﻥ.
٢ . الخواص الكيميائية: تتفاعل بالإضاقة وتشمل :
أ. ﺇﺿﺎﻓﺔ ﺣﻔﺰﻳﺔ ﻟﻠﻬﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ ﺍﻟﻬﺪﺭﺟﺔ ﺍﻟﺤﻔﺰﻳﺔ ﻟﻸﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﺗﻨﺘﺞ ﺍﻷﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﻘﺎﺑﻞ. ﻳﺘﻢ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺗﺤﺖ ﺍﻟﻀﻐﻂ ﻓﻲ ﻭﺟﻮﺩ ﻋﺎﻣﻞ ﺣﻔاﺰ ﻓﻠﺰﻱ. ﻭﻣﻦ ﺍﻟﺤﻔﺎﺯﺍﺕ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﻴﺔ ﺍﻟﺸﺎﺋﻌﺔ ﺍﻻﺳﺘﺨﺪﺍﻡ ﺍﻟﺒﻼﺗﻴﻦ, ﺍﻟﻨﻴﻜﻞ, ﺍﻟﺒﻼﺩﻳﻮﻡ, ﻭﺫﻟﻚ ﻟﻼﺳﺘﺨﺪﺍﻡ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﻌﺎﻣﻞ. ﻭﻏﺎﻟﺒﺎ ﻣﺎ ﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﻧﻴﻜﻞ ﺭﺍﻧﻲ, ﻭﻫﻮ ﺳﺒﻴﻜﺔ ﻣﻦ ﺍﻟﻨﻴﻜل ﻭﺍﻷﻟﻮﻣﻨﻴﻮﻡ. ومهمة في صناعة السمن النباتي وتحويل الزيوت النباتية للسمن الصلب.
ﺍﻟﻤﻌﺎﺩﻟﺔ ﺍﻟﻘﺎﺩﻣﺔ ﺗﻮﺿﺢ ﻫﺪﺭﺟﺔ ﺍﻹﺛﻴﻠﻴﻦ ﻟﻠﺤﺼﻮﻝ ﻋﻠﻰ ﺍﻹﻳﺜﺎﻥ:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 .
ب. ﺍﻟﻬﻠﺠﻨﺔ:ﺇﺿﺎﻓﺔ ﺍﻟﺒﺮﻭﻡ, ﺃﻭ ﺍﻟﻜﻠﻮﺭ ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺘﻬﻢ ﺍﻟﻌﻨﺼﺮﻳﺔ
ﺇﻟﻰ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻭﻳﻨﺘﺞ ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻛﻠﻮﺭﻭ ﺃﻟﻜان, ﺑﺎﻟﺘﺮﺗﻴﺐ. ﻭﻋﻤﻠﻴﺔ ﻧﺰﻉ ﺍﻟﻜﻠﻮﺭ ﻣﻦ ﻣﺤﻠﻮﻝ ﺍﻟﺒﺮﻭﻡ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎﺀ ﻫﻲ ﻃﺮﻳﻘﺔ ﺗﺤﻠﻴﻠﻴﺔ ﻻﺧﺘبار ﻭﺟﻮﺩ ﺍﻷﻟﻜﻴﻦ:
CH2=CH2 + Br2 → BrCH2-CH2Br
ﻭﻳﺴﻴﺮ ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻞ ﺑﺴﺒﺐ ﺍﻟﻜﺜﺎﻓﺔ ﺍﻹﻟﻜﺘﺮﻭﻧﻴﺔ ﺍﻟﻌﺎﻟﻴﺔ ﺍﻟﻤﻮﺟﻮﺩﺓ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﺜﻨﺎﺋﻴﺔ ﻭﺍﻟﺘﻲ ﺗﺴﺒﺐ ﺇﺯﺍﺣﺔ ﻣﺆﻗﺘﺔ ﻟﻺﻟﻜﺘﺮﻭﻧﺎﺕ ﻓﻲ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ Br-Br ﻣﻤﺎ ﻳﺴﺒﺐ ﺣﺚ ﻣﺆﻗﺖ ﺛﻨﺎﺋﻰ ﺍﻟﻘﻄﺐ. ﻭﻫﺬﺍ ﻳﺠﻌﻞ Br ﻳﻘﺘﺮﺏ ﻣﻦ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﺜﻨﺎﺋﻴﺔ
ﺍﻟﻤﻮﺟﺒﺔ ﻭﻋﻨﺪ ﺫﻟﻚ ﻳﺤﺪﺙ ﻫﻴﺪﺭﻭﻫﻠﺠﻨﺔ ﻣﺤﺒﺔ ﻟﻺﻟﻜﺘﺮﻭﻧﺎﺕ:
ج. ﺇﺿﺎﻓﺔ ﺣﻤﺾ ﻫﻴﺪﺭﻭﻫﺎﻟﻴﺪ ﻣﺜﻞ HCl ﺃﻭ HBr ﻟﻸﻟﻜﻴﻦ ﻭﻳﻨﺘﺞ ﺍﻟﻬﺎﻟﻮ ﺃﻟﻜﺎﻥ ﺍﻟﻤﻘﺎﺑﻞ..
CH3-CH=CH2 + HBr →CH3-CHBr -CH3
ﻭﻟﻮ ﺃﻥ ﺫﺭﺗﻲ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﻋﻨﺪ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﺜﻨﺎﺋﻴﺔ ﻣﺮﺗﺒﻄﺘﺎﻥ ﻟﻌﺪﺩ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﻦ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ, ﻓﺈﻥ ﺍﻟﻬﺎﻟﻮﺟﻴﻦ ﻳﺘﺠﻪ ﻟﺬﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﻟﺘﻲ ﺑﻬﺎ ﻋﺪﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ ﺃﻗﻞ (ﻗﺎﻋﺪﺓ ﻣﺎﺭﻛﻮﻧﻴﻜﻮﻑ).
د. اضافة الماء الهيدرة لانتاج الكحولات بوجود عامل حفاز حمض فوسفوريك ودرجة الحرارة 300م⁰ .
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
ه. عندما يتم اضافة الماء بوجود حفاز و الهواء يتكون لدينا كحول ثنائى الهيدروكسيل المعروف بالجليكول مقاوم التجمد [ 2.1 ايثان دايول ]
CH2=CH2 + H2O+[O هواء]→ CH2OH-CH2OH
د. احتراق الالكين نفس الالكانات ولكن نسبة السناج أكثر
#ﺗﺴﻤﻴﺔ_ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ
ﺗﺴﻤﻴﺔ IUPAC
ﻟﻤﻌﺮﻓﺔ ﺍﻻﺳﻢ ﺍﻷﺻﻠﻲ ﻟﻸﻟﻜﻴﻨﺎﺕ, ﻳﺘﻢ ﺗﻐﻴﺮ ﺍﻟﻤﻘﻄﻊ
"ﺍﻥ" ﻓﻲ ﺍﻷﻟﻜﺎﻧﺎﺕ ﺇﻟﻰ ﺍﻟﻤﻘﻄﻊ "ﻳﻦ." ﻓﻤﺜﻼ CH3-CH3 ﻫﻮ ﺍﻹﻳﺜﺎﻥ, ﻭﻋﻠﻰ ﻫﺬﺍ ﻓﺈﻥ ﺍﺳﻢ ﺳﻴﻜﻮﻥ ﺇﺛﻴﻦ CH2=CH2
ﻭﺑﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻸﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﺍﻷﻋﻠﻰ ﺣﻴﺚ ﻳﻮﺟﺪ ﻋﺪﻳﺪ ﻣﻦ ﺍﻟﻤﺘﺰﺍﻣﺮﺍﺕ(متشابهات في الصيغة الجزيئية ومختلفات في الصيغة التركيبية)(isomers)
ﻭﺗﺘﻮﺍﺟﺪ ﻓﻲ ﺃﻣﺎﻛﻦ ﻣﺨﺘﻠﻔﺔ ﻣﻦ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﻤﺰﺩﻭﺟﺔ ﻓﻴﺘﻢ ﺇﺗﺒﺎﻉ ﺍﻟﻨﻈﺎﻡ ﺍﻵﺗﻲ:
1 . ﺗﺮﻗﻴﻢ ﺃﻃﻮﻝ ﺳﻠﺴﻠﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﺔ ﺑﺎﻟﻄﺮﻳﻘﺔ ﺍﻟﺘﻲ ﺗﺠﻌﻞ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﻤﺰﺩﻭﺟﺔ ﺗﺄﺧﺬ ﺃﻗﻞ ﺍﻷﺭﻗﺎﻡ.
2. ﺗﺤﺪﻳﺪ ﻣﻮﺿﻊ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﻤﺰﺩﻭﺟﺔ ﺑﻤﻮﺿﻊ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﻷﻭلية ﻓﻴﻬﺎ.
3 . ﻳﺘﻢ ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺘﻔﺮﻋﺎﺕ ﺃﻭ ﺍﻟﻤﺴﺘﺒﺪﻻﺕ ﺑﻄﺮﻳﻘﺔ ﻣﻤﺎﺛﻠﺔ
ﻟﻸﻟﻜﺎﻧﺎﺕ.
4. ﻳﺘﻢ ﻛﺘﺎﺑﺔ ﺃﺭﻗﺎﻡ ﺍﻟﺘﻔﺮﻋﺎﺕ, ﻭﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﻤﺠﻮﻋﺎﺕ
ﺍﻟﻤﺴﺘﺒﺪﻟﺔ"ﻣﻊ ﻣﺮﺍﻋﺎﺓ ﺍﻟﺘﺮﺗﻴﺐ ﺍﻷﺑﺠﺪﻱ ﻟﻠﻤﺴﺘﺒﺪﻻﺕ," ﺗﺤﺪﻳﺪ ﺭﻗﻢ ﺍﻟﺮﺍﺑﻄﺔ ﺍﻟﻤﺰﺩﻭﺟﺔ, ﺛﻢ ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ﺍﻟﺮﺋﻴﺴﻴﺔ.
#تحضير_ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ
1 . ﺃﻛﺜﺮ ﺍﻟﻄﺮﻕ ﺍﻟﺼﻨﺎﻋﻴﺔ ﺷﻴﻮﻋﺎ ﻟﺘﺼﻨﻴﻊ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻫﻲ ﺗﻜﺴﻴﺮ ﺍﻟﺒﺘﺮﻭﻝ.
2 . ﻳﻤﻜﻦ ﺗﺼﻨﻴﻊ ﺍﻷﻟﻜﻴﻨﺎﺕ ﻣﻦ ﺍﻟﻜﺤﻮﻻت ﺗﻔﺎﻋﻼﺕ
ﺍﻟﻨﺰﻉ ﻭﺍﻟﺘﻲ ﻳﺘﻢ ﻓﻴﻬﺎ ﻧﺰﻉ ﺟﺰﻱﺀ ﻣﺎﺀ ﻣﻦ ﺍﻟﺠﺰﻱﺀ:
H3C-CH2-OH + H2SO4 →H3C-CH2-O-SO3H + H2O→ H2C=CH2 + H2SO4 .
#سؤال_مهم_جدا_جدا :
ماذا يحدث عند تسخين ايثانول مع حمض الكبريتيك المركز في درجة الحرارة التالية :
أ . 140c⁰
ب. 180c⁰
#الجواب:
نلاحظ في هذا السؤال عند تسخين الايثانول مع حمض الكبريتيك المركز الشرهه لامتصاص الماء المحب للماء النازع للماء فيفقد الكحول جزيء الماء ولكن ناتج التفاعل يعتمد على درجة الحرارة كالتالي
أ. عندما تكون درجة الحرارة 140c⁰ ينزع حمض الكبريتيك المركز جزيء الماءمن جزيئين الكحول ويتكون ايثر. وهو (ايثر ثنائى الايثيل )
2C2H5OH + H2SO4-‐-》C2H5-O-C2H5 + H2O
ب. عندما تكون درجة الحرارة 180C⁰ ينزع حمض الكبريتيك جزيء الماء من جزيء واحد فقط من الكحول ويتكون ايثين.
C2H5OH + H2SO4 --> C2H4 + H2O
#اختبر_نفسك
١. أول الكين هو ايثين ( )
٢. الصيغة العامة لالكينات هى CnH2n. ( )
٣. تعرف اضافة الهيدروجين لالكين بالهيدرة .( )
٤. تعرف اضافة الماء لالكين بالتميؤ الإماهة الهيدرة ( )
٥. الهدرجة الحفزية هى اضافة الهالوجين للالكين. ( )
٦. الهلجنة هي اضافة الهيدروجين للالكين . ( )
٧. الالكانات الحلقية تشترك مع الالكينات في الصيغة العامة فقط CnH2n ( )
٨. تبدا الالكانات الحلقية عندما n = 3 في حين الالكينات عندما n= 2 ولكن الالكانات n=1 . ( )